一、考試要求
藥學是建立在化學和生物學基礎上的交叉學科🧑🏼🚒，因此《619藥學基礎綜合》考試科目旨在考察學生對相關化學和生物學基本概念👩🏿⚕️、理論以及各方面知識的掌握程度，為進一步學習藥學相關課程及開展初步的藥物發現相關研究打下基礎🧔🏻。本考試大綱要求考生不僅能較為全面系統地掌握有機化學和生物化學的基礎知識🙎🏽，而且具備較強的分析問題和解決問題的能力。
二🏠、考試內容
《619藥學基礎綜合》總分300分🧑🏿🦳，分為有機化學和生物化學兩部分7️⃣，各為150分🧑⚖️。總的答題時間為3小時。具體考試內容如下：
（一）有機化學：
考生需要掌握有機化學中基本理論👨🏼🦲，各類有機化合物的結構特點和命名、物理和化學性質、製備方法☞；研究有機化學的方法，實驗手段👦🏿。
1、有機化學與有機化合物
有機化合物的特性🚣🏻♂️，分類🪇，官能團，同分異構體和各種同分異構現象；有機化合物構造式的表示方式🐻。
有機化合物中的化學鍵，化學鍵雜化理論，鍵的性質，包括鍵長、鍵角、鍵能、鍵解離能，鍵的極性和分子的極性👨🏽🏭，鍵的極化，偶極矩🏠。
有機化合物的酸堿理論；電子效應、立體效應和溶劑效應🖼。
2🚜、烷烴和環烷烴
烷烴的命名——系統命名法🤶🏼。
同系列和構造異構、碳架異構；烷烴的結構🏃➡️，甲烷的結構👳🏿♀️；構象⚄，乙烷、正丁烷的構象；構象的表示方法🚶：鋸架式🏄、透視式👨🦰、Newman投影式。
烷烴的物理、化學性質；自由基鹵代反應歷程🤎，反應中能量的變化🧎🏻♀️🧨、反應熱、活化能；異構化反應、裂化反應和裂解反應；烷烴的製法🩲：烯烴的氫化，Corey-House反應，Wurtz反應⇾，Grignard試劑法📏，鹵代烷、磺酸酯和對甲苯磺酸酯被鋰鋁氫還原。
環烷烴的通式和命名（包括橋環和螺環化合物）🐉；順、反異構🧑🏻🎄。
環烷烴的物理和化學性質；環烷烴的製備方法：卡賓和烯烴的加成👨🏿🦲，Diels-Alder二烯合成法👨🏿🔬。
環烷烴的結構及其穩定性；環己烷的構象🏌🏽♂️：船式及椅式，直立鍵（a鍵）及平伏鍵（e）鍵👷🏼♀️🎺、一元、二元取代環己烷的構象式。
3、立體化學
對映異構和對映異構體，非對映異構和非對映異構體，外消旋體和外消旋化，內消旋體👨🦯👽。
對稱元素：對稱軸👧🏿👨⚕️，對稱面，對稱中心；手性✨，不對稱碳原子，不對稱分子🚯，非對稱分子*️⃣；比旋光度👨🦽，ee值。
Fischer投影式；Cahn-Ingold-Prelog次序規則和R/S命名法🏃♂️➡️；相對構型和絕對構型。
對映異構體的性質🙆🏼♀️；外消旋體的拆分方法；前手性🧛🏻♂️。
4、烯烴
烯烴的通式💹、同系列和構造異構；（環）烯烴的命名👐🏼：系統命名、順反和Z/E命名（次序規則）；烯烴的結構和構型；烯烴的物理性質。
烯烴的化學性質🤞🏿：親電加成（X2、HX、H2SO4、HOX、H2O及硼氫化— 氧化水解），親電加成規則（Markovnikov規則）及親電加成反應歷程（含順式、反式加成）👨🏻，碳正離子重排🐯；自由基加成——過氧化物效應及其反應歷程➝🏓，反Markovnikov規則；烯烴的催化順式加氫🏣；烯烴的氧化（空氣催化氧化、過氧酸🤸🏻♂️、稀冷KMnO4✫，OsO4）😊🧒🏿，酸性KMnO4🫥、臭氧化分解；a-H的鹵代、氧化；金屬卡賓催化的復分解反應；聚合反應。
烯烴的主要來源和製法8️⃣🔶：石油裂解氣的分離、醇脫水🦸🏿、鹵代烷烴脫鹵化氫、鄰二鹵化物脫鹵素。
5🌹、炔烴、二烯烴
烯烴的通式🙀👩🌾、同系列和構造異構🐣；炔烴的命名🧏♂️🏃🏻♀️➡️：系統命名；炔烴的結構🧔🏻♀️🔎；炔烴的物理性質。
炔烴的化學性質：端炔氫的酸性：與Li🔰、Na📰🃏、氨基鈉的反應，與銀氨溶液、亞銅氨溶液的反應；炔烴的加氫還原（順/反的控製）：Lindlar催化劑，鈉/液氨🍡，三鍵和雙鍵的活性差異；炔烴的親電加成（X2🤟🏽，HX🦗，H2O，硼氫化— 氧化水解）；炔烴的親核加成（HCN🫵🏻，ROH，RCOOH，RNH2🚴🏻♂️，RSH，RCONH2）；炔烴的氧化反應（臭氧、KMnO4）；乙炔的二聚、三聚👏🏿、四聚反應。
炔烴的製備：碳化鈣（電石）法，甲烷法，鄰二鹵代烷、偕二鹵代烷脫兩分子鹵化氫，金屬炔化物與鹵代烷反應💸。
二烯烴的分類和命名🧎🏻；共軛二烯烴的結構🚔；1✈️，3-丁二烯的結構👨🏿✈️；共軛效應；電子離域概念及1,3-丁二烯的分子軌道🔑；超共軛效應。
共軛二烯烴的化學性質：1,2-加成和1,4-加成；Diels-Alder反應；電環化反應🍕；聚合反應（均聚及共聚）；天然橡膠及合成橡膠。
6🧑🏭、芳香烴、雜環化合物
單環芳烴的構造異構和命名；苯的結構：分子軌道🧛🏽♀️、共振結構式；Hückel規則及其應用；芳香性；芳香離子🧑🔧，薁，輪烯。
單環芳烴的來源和製法；單環芳烴的物理和化學性質🚾；親電取代反應：鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化反應⛹🏼♂️，芳環上的親電取代反應歷程🫅🏿，苯環側鏈取代；加成反應🪢：催化加氫、加氯；氧化反應：苯環氧化👨👨👧、苯環側鏈氧化；苯環親電取代反應的定位規則，定位規律的解釋👩🏽🏭：電子效應、共振結構式🚣♂️，立體效應，二元取代苯的定位規律；苯的定位規律在有機合成上的應用🧎♂️➡️。
聯苯及其衍生物的結構🫱🏽、命名和親電取代，Ulmann偶聯反應🏊🏻♂️；稠環芳烴；萘的結構👩👩👧；萘的化學性質🎛🥈：親電取代（鹵代、硝化🕴🏻🧝🏿♀️、磺化及酰基化）；萘環親電取代的定位規則；氧化反應；加氫；蒽的結構🤸🏿♂️；蒽的化學性質：加成反應，親電取代🌿，氧化反應🧎🏻➡️。
雜環化合物的分類和命名🙏🏼🪮、結構和芳香性🩺；五元雜環化合物（呋喃、糠醛、噻吩、吡咯👷、吲哚、噻唑🤛、吡唑及其衍生物）的來源和性質：親電取代👳🏿，催化加氫，氧化反應👸🏻🤽🏿♀️，酸堿性；六元雜環化合物（吡啶、喹啉🛣、異喹啉🕹、嘌啉及其衍生物）的來源和性質🧑🏿💼：親核取代🍎，催化加氫，側鏈氧化，酸堿性🏃♂️➡️，Chichibabin反應🧑🏽🦲；雜環化合物的合成🦹🏿🏊🏽♀️：Fischer吲哚合成法，Skraup喹啉合成法。
7、鹵代烴
鹵代烷的分類和命名👩🏿💼；製法：烷烴鹵化、由烯烴製取、由醇製備💄。
鹵代烷的物理和化學性質：親核取代反應和歷程💂🏿♂️：水解🏂🏻、氰解💅、氨解，與醇鈉（Williamson合成法）及硝酸銀的反應；SN1和SN2歷程📧🦔，影響親核取代反應歷程的因素（烴基結構🧑🏼🌾、離去基團、親核試劑、溶劑的極性）；消除反應：脫鹵化氫🌨，消除反應歷程E1和E2，反式消除，影響消除反應歷程的因素；Saytzeff法則；鄰二鹵代烷脫二鹵生成烯烴🧜🏻；還原反應🙅🏼♀️：與LiAlH4、NaBH4、H2👎🏽、Na/NH3、HI、Zn/HCl反應🤦；與Li，Na🏋🏽，Mg的作用，格氏試劑的合成和註意事項；鹵代烯烴雙鍵位置對鹵素活潑性的影響🤧。
氯乙烯的製法和性質，p-π共軛；超共軛效應，烯丙基重排🚧；鹵代芳烴🧑🏽⚕️；氯苄、氯苯製法和性質👷🏽♂️；苯炔反應歷程🦸🏽♀️；特富隆🛏🚵🏿：氟裏昂、四氟乙烯📲、聚四氟乙烯；持久汙染物。
8、醇🤜🏻、酚、醚
醇的命名、結構和分類☃️；氫鍵🦵🏻；
飽和一元醇的物理和化學性質：醇的酸性😸，醇金屬的生成；鹵代烴的生成🧑🏿🎓，氫鹵酸，鹵化磷，氯化亞碸，Lucas試劑💆🏽，在酸作用下正碳離子重排；酯化反應；脫水反應，氧化與脫氫↖️，Sarett試劑，PCC🧚🏻♀️，Jones試劑🔆，Oppenauer氧化反應👨🏻🦲。
多元醇的反應🦹🏽：甘油與氫氧化銅反應❌，鄰二醇的氧化➡️，頻哪醇重排（Pinacol rearrangement）。
醇的製法：烯烴直接水合與間接水合，烯烴的硼氫化氧化水解📷🧎♀️➡️，羥汞化還原脫汞法，鹵代烴的水解，醛🧜🏼、酮和羧酸、酯的還原，Meerwein-Ponndorf反應🚶➡️，通過格氏試劑製備。
甲醇🙍🏽♂️、乙醇、丙醇👂🏼、乙二醇、丙三醇🙏🏻、苯甲醇的工業製法和性質。
硫醇的構造、命名📶、性質和用途💇🏿♀️；硫醇的製法：鹵代烷與氫硫化鉀反應，硫脲法。
酚的構造🥃、命名、物理和化學性質🧛；酚羥基的反應🧑🏫：酸性、成酯和Fries重排反應、成醚🤽🏻；酚芳環上的反應🤷🏽♀️：鹵化👱🏽♀️🟫、硝化、磺化🚕、與羥基縮合、烷基化👩🚒、與FeCl3水溶液顯色反應🍚；酚的製法🧗🏿♂️：異丙苯法、芳磺酸鹽堿熔、芳鹵衍生物水解；苯酚🧔🏿、對苯二酚🥝、萘酚的性質和製法♻；酚醛樹脂🗾、環氧樹脂和離子交換樹脂。
醚的構造和命名和分類；醚的物理和化學性質🐵；釒羊鹽的生成，醚鍵的斷裂，過氧化物的生成💂🏿；環醚的開環反應8️⃣：酸催化‼️，堿催化，與水、醇🦤、氨和格氏試劑作用（含酸性、堿性開環的規律）；醚的製法🧑🦽➡️：醇分子間脫水，Williamson合成法；Claisen重排🫰；環氧乙烷🌯、環氧丙烷🙍🏽♂️、環氧氯丙烷、1,4-二氧六環，冠醚🧖🏼♂️🦏、硫醚的性質和製法；相轉移催化。
9、醛和酮
醛和酮的構造、命名；羰基的結構；醛、酮的物理性質🚠；
醛和酮的化學性質👰🏽；羰基的親核加成反應（H2O、HCN、NaHSO3🦹🏿♂️、ROH、RMgX及氨的衍生物），Schiff堿👨🏿🦰🔖，Wittig反應🤘🏻，Horner試劑，親核加成反應歷程及影響親核加成反應的因素；a-H的活潑性🤹🏽♀️：酮-烯醇互變◀️，羥醛縮合反應（aldol反應）及其反應歷程（含交叉縮合）、鹵代反應🐎、鹵仿反應，Mannich反應⚁；b-二羰基化合物的a-H的酸性和烯醇負離子的穩定性，活潑亞甲基與醛👳🏻♀️、酮和酯等的縮合反應🥍⏯；氧化反應🤶🏿：Fehling試劑🤸♀️，Tollens試劑🫒🤌🏽；還原反應💪🏻：催化加氫👧🏻，金屬氫化物還原（NaBH4🥴，LiAlH4），Clemmensen還原，Wolff-Kishner-黃鳴龍反應🔧🏏，Cannizaro反應（歧化反應）🪟。
乙烯酮的性質和反應；a,b-不飽和醛酮的：1,4-加成、1,2-加成（均包括親電和親核方式）
醛和酮的製法👉🏻：醇的氧化和脫氫🦻、炔烴水合、同碳二鹵化物的水解、Friedel-Crafts酰基化反應，芳烴側鏈的部分氧化，羰基合成🦦👶🏻，Gattermann-Koch反應，Reimer-Tiemann反應，Vilsmeyer-Haack甲酰化反應，羧酸衍生物的還原🎊。
甲醛🫠、乙醛🛢、丙酮的性質和工業製法💇🏼♂️。
醌的結構和命名；醌的反應；苯醌、萘醌、蒽醌的結構和製法。
10🔏、羧酸及其衍生物
羧酸分類、命名和結構；物理性質。
羧酸的化學性質：酸性👱🏽♀️，影響酸性的因素，誘導👚，共軛，空間效應（場效應）等；還原🤚🏿、脫羧、a-H的鹵代（也即Hell-Volhard-Zelinsky反應，含歷程）🧘🏽♀️；羧酸衍生物的生成；羧酸的製備方法：烴的氧化🙁，伯醇或醛的氧化🛬，腈的水解，通過格氏試劑製備。
羥基酸的命名、物理性質；化學性質：酸性🔑、脫水、脫羧；製法🫷🏿：a-鹵代酸水解，Reformatsky反應。
羧酸衍生物的結構和命名🥣、物理性質；化學性質🧑🏽🍼：羧酸衍生物的水解🈴、醇解🅾️、氨解🫴🏻，與格氏試劑的反應🖐🏻；羧酸衍生物的親核取代反應歷程（親核加成-消除反應）；Claisen酯縮合反應，Dieckmann反應🧖🏻；羧酸衍生物的還原👩🏽🌾：LiAlH4，Bouveault-Blanc反應（Na/醇）🍱🧖🏼♂️，催化加氫，Rosenmund還原法🤴；羧酸衍生物的製備：酰氯🎪、酸酐♻️、酰胺、酯的製備；酰胺的水解◽️，脫水👳🏿♀️，Hofmann降級反應，Beckmann重排，e-己內酰胺及其聚合🎅🏽；碳酸衍生物：光氣、脲、氨基甲酸酯、原甲酸酯🧚🏿♀️、胍、硫脲的結構和性質🧝🏿♂️🫨；蠟，油脂；b-二羰基化合物的結構🙅🏻♂️、性質和反應🚛；乙酰乙酸乙酯的合成——Claison酯縮合反應及其反應歷程（含交叉縮合反應），酸式分解🫐、酮式分解及其在有機合成上的應用🧏🏽♂️🥃；丙二酸二乙酯的合成及其在有機合成上的應用；碳負離子和羰基的加成——Knoevenagel反應；碳負離子和a,b-不飽和羰基化合物的共軛加成——Michael加成反應。
11、含氮化合物
硝基化合物的命名、結構和製法🙇🏻；物理和化學性質👩🦲：與堿作用，縮合反應，還原反應🤯、硝基對鄰對位上取代基的影響。
胺的命名、結構；物理和化學性質：堿性👩🏽🚀，影響堿性強弱的因素✊🏽8️⃣，烴基化，酰基化，與亞硝酸作用，氧化反應，芳胺環上的取代反應🧊，伯胺異腈化反應；季胺鹽和季胺堿🌌、季胺堿的熱消除反應（Hofmann法則），Hinsberg反應；胺的製法：硝基化合物的還原，鹵烷胺化，芳鹵氨解，腈的還原，Hofmann酰胺降級反應，Gabriel合成法，氨烷基化💇。
芳香族重氮和偶氮化合物的命名➔、結構；重氮化反應，重氮化反應的條件及註意事項🦩；重氮鹽的性質🚵🏿♂️：去氮反應💇🏻：重氮基被-H📉、-OH、-X（Sandmeyer反應）、-CN等取代；保留氮的反應：還原🐈、偶合反應👰🏿♀️😠；偶氮染料👩🏼🎤；脂肪族重氮和偶氮化合物💆🏿♂️，碳烯結構及性質；疊氮化合物和氮烯、胍；離子液體。腈的命名和結構🌁、製法、性質和用途；異腈👱🏽、異腈酸酯𓀖。
（二）生物化學👖：
1、緒論
了解生物化學的涵義👧🏻、生物化學的研究範圍、其與基礎學科以及生命科學的關系、生物化學在工農業生產和醫藥中的應用🤏😑。
2👰🏽♀️、糖類化合物
了解單糖👩🏻🦼➡️、寡糖👩🏼🦰、多糖和糖復合物的概念🧑🏽🍼☁️。
3🍛、脂類化合物
了解脂酰甘油類👩🏿⚖️、磷脂類、萜類和類固醇類、前列腺素及蠟類、結合脂類以及生物膜的結構與功能。
4、蛋白質化學
了解蛋白質的功能、蛋白質的基本結構單位氨基酸、蛋白質的分子結構及與功能關系、蛋白質的性質以及蛋白質研究技術🧜。
5、核酸
了解核酸的種類和生物功能✤、核苷酸、DNA和RNA的結構、核酸的物理化學性質以及核酸的研究的技術。
6🧝🏻♂️、酶化學
了解生物催化劑的基本概念、酶促反應動力學、酶活力測定、酶作用的機製與藥物分子的設計🦻、寡聚酶🏋🏿♂️、同工酶和固相酶的概念以及酶的應用
7🙆♂️、生物氧化
了解生物氧化的特點與方式、線粒體的生物氧化體系🖋、生物氧化過程中能量的轉變以及非線粒體的生物氧化體系
8、糖代謝
了解糖的消化與糖的中間代謝的概念™️、了解糖的分解代謝（糖酵解、三羧酸循環🥘、磷酸己糖旁路）、糖的合成代謝（糖異生、糖原的合成👩🏻🎤、光合作用）以及如何利用代謝調節生產發酵產品的概念
9😬、脂類代謝
了解脂類消化和中間代謝的基本概念、脂肪的分解代謝（β-氧化）、脂肪酸及脂類的合成代謝
10、蛋白質的分解代謝
了解蛋白質的酶促降解⏲、氨基酸的分解代謝（脫氨、脫羧）以及氨基酸代謝產物的進一步代謝（尿素循環、一碳基團代謝等）
11、核苷酸的代謝
了解核酸的酶促降解、嘌呤核苷酸的生物合成（從頭合成與補救途徑）、嘧啶核苷酸的生物合成（從頭合成與補救途徑）🏇🏻、以及核苷酸合成與抗代謝物的關系🤦♂️。
12、核酸的生物合成
了解DNA的生物合成（半保留、半不連續復製🙇🏿♂️；DNA的復製有關的酶和蛋白質🦶🏽；DNA復製的基本過程🫔；逆向轉錄🤑；基因突變和DNA的損傷修復）；RNA的生物合成（RNA聚合酶；RNA的轉錄過程🚢；轉錄後的加工🎷；RNA的復製）。
13、蛋白質的生物合成
了解mRNA和遺傳密碼、翻譯相關的生物大分子、蛋白質的合成過程（氨基酸的活化；肽鏈合成的起始👨🦱、肽鏈的延伸、終止與釋放；肽鏈合成後的加工與折疊等。
14🦆、代謝調節綜述
了解細胞水平的代謝調節🔥、激素水平的代謝調控和神經水平的代謝調控🧛🏻🪘；常見代謝途徑及相互影響
